Jack-O'-Lantern est probablement le personnage le plus populaire associé à l'Halloween. Il nous provient d'un vieux conte Irlandais. Jack aurait été un avare, un personnage ivrogne, méchant et égocentrique. Un soir, alors qu'il était dans une taverne, le diable lui apparût et lui réclama son âme.
Jack demanda au diable de lui offrir à boire, un dernier verre avant de partir pour l'enfer. Le diable accepta et se transforma en pièce de six pence. Jack la saisit et la plaça immédiatement dans sa bourse. Cette dernière ayant une serrure en forme de croix, le diable ne pouvait s'en échapper. Finalement, Jack accepta de libérer le diable, à condition que ce dernier lui accorde un an de plus à vivre. 
Douze mois plus tard, Jack fit une autre farce au Diable, le laissant en haut d'un arbre avec la promesse qu'il ne le poursuivrait plus .
Lorsque Jack mourut, l'entrée au paradis lui fut refusée, et le diable refusa également de le laisser entrer en enfer. Jack réussit néanmoins à 
convaincre le diable de lui donner un morceau de charbon ardent afin d'éclairer son chemin dans le noir. Il plaça le charbon dans un navet creusé en guise de lanterne et fut condamné à errer sans but, jusqu'au jour du jugement dernier. On l'appela alors Jack of the Lantern (Jack à la lanterne en anglais), ou Jack-o'-lantern.
Il réapparaît chaque année, le jour de sa mort, à Halloween.
L'imagerie qui entoure Halloween est largement un amalgame de la saison d'Halloween elle-même (saison où les nuits deviennent de plus en plus longues par rapport au jour), d'un siècle ou presque de représentations artistiques (notamment dans les films américains), et une volonté mercantile de commercialiser ce qui a rapport au sombre et au mystérieux. 
Ceci implique généralement la mort, la magie ou des monstres mythiques.
Les personnages couramment associés à Halloween sont les fantômes, les sorcières, les vampires, les chauves-souris, les hiboux, les corbeaux, les vautours, les maisons hantées, 
des personnages à tête de citrouille, les chats noirs, les araignées, les gobelins, les zombis, les momies, les squelettes, les loup-garous et les démons. Surtout en Amérique du Nord, le symbolisme est inspiré par les classiques du cinéma d'horreur, avec des personnages comme Dracula, le monstre de Frankenstein, le Loup-Garou et la momie.
Les maisons sont souvent décorées avec ces symboles.
L'orange et le noir sont les deux couleurs traditionnellement associées à Halloween.
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